Ostrovní ulice spojuje Nové Město s pamětí období před jeho založením. Na území dnešní ulice existovala osada Opatovice, založená roku 1115. Při založení Nového Města pražského během 14. století se osada postupně integrovala do urbánní struktury, původní název Opatovická se však dlouho uchoval v pamětí měníčích se obyvatel.

Přejmenování ulice prozrazuje hlubinu historických vrstev. V 16. století nesla část ulice blíže k Vltavě jméno Preclíkovská podle majitele jednoho z domů. V pamětích se však objevují také názvy Kropáčkovská — podle kožešníka Kropáčka, který zde vlastnil tři domy — a v 19. století se část označovala jako Zadní Uršulinská podle kláštera voršilek, zatímco směrem od Voršilské ke Spálené ulici se jmenovala Havířská. Až v roce 1869 byla ulice sjednocena pod jménem Ostrovní, pojmenovaném podle vedlejších Střeleckého a Žofínského ostrova. Roku 1894 ji přejmenovali na Smetanovu na počest Bedřichu Smetanovi, ale již roku 1919 se ke staršímu jménu Ostrovní vrátila.

Nejsouvislejší historii nabízí zbědující stavby. Dům U zlaté kotvy na místě Ostrovní 34 vznikl již ve středověku jako součást osady. První zmínky o něm pocházejí z roku 1377. V gotickém sklepě se zachovalo období, kdy sem lidé scházeli si pro chlad v létě a teplo v zimě. Roku 1506 dům vyhořel, ale byl obnoven do dvou let. Renesanční úpravy jej změnily na jednopatrový se dvorem. V průběhu 18. století došlo k drobným úpravám, roku 1800 jej pak v duchu klasicismu zbavili dřevěných částí, jádro však zůstalo. Přestavba do dnešní podoby proběhla roku 1843. Roku 1846 se v přízemí otevřel první obchod.

Druhý dům, U Panny Marie Hromničné, stojí na Ostrovní 27 na místě dvou středověkých parcel, která se zmiňují již od roku 1377. Jejich osud byl podobný — roku 1506 vyhořely a dlouho ležely v troskách. Teprve po roce 1527 zde vyrostly dva nové renesanční domy. Roku 1647 je spojili v jeden. Patrně v 18. století jej vlastnila rodina Cajo, která jej přestavěla v barokním stylu; právě z tohoto období pocházejí dnešní fasády a dispozice. Koncem 18. století jej koupila Anna Maria ze Schöntalu a nechala jej klasicistně upravit. Roku 1819 se v přízemí otevřely obchody, o zbytek století restaurace a pekařství.

Obě stavby zůstávají typickými příklady překrývajících se vrstev pražské architektury. Pod klasicistními fasádami se skrývá gotická stavba, dřevěný renesanční ostrůvek, baroko i secese. Zbědující dům U Panny Marie Hromničné hostí restauraci s novorenesančním výkladem; vchod zdobí karyatidy. Návštěvník Ostrovní se setkává s příběhem, který v Praze čtou všechny ulice — s vrstvami přeživší přes požáry, války a přestavby.