Hrad Winterstein byl středověkým opevněním v Lužických horách. Předpokládá se, že ležel na českém území, nejčastěji se jeho místo umisťuje buď na Loupežnický vrch u Petrovic, nebo na Zámecký vrch u Heřmanic, oba pod městem Jablonné v Podještědí v okresu Liberec. Přesná poloha hradu však zůstává dosud nejistá a mezi odborníky se vede živá diskuse.

Jedinou dochovanou písemnou zmínkou o Wintersteinu je zpráva z roku 1441. V tomto roce vykoupilo lužické Šestiměstí Winterstein spolu se sousedním hradem Karlsfried (nazývaným také Neuhaus) u Lückendorfu od Jana z Vartenberku na Blankensteinu. V roce 1442 oba hrady zbořili. Důvod byl praktický: obě opevnění sloužila jako základny horských loupežníků, kteří přepadávali obchodní cestu ze Žitavy do Čech. Jejich demolice měla zajistit bezpečnost této důležité spojnice.

Starší prameny naznačují delší historii. V Inventarium Oybinense, soupisu majetku, který dar cisaře Karla IV. z roku 1369 připadl klášteru v Oybinu, jsou zmiňovány zbytky hradu v lese Vogeldrussel. Pokud by šlo o totožné místo, znamenalo by to, že byl Winterstein obnoven během husitských válek a později jej využívali severočeští páni v konfliktech s Šestiměstím. Lokalizace lesa či vrchu Vogeldrussel (zmiňovaného také jako Wagendrossel či Wogindrossil) není však blíže určena, takže interpretace zůstává nejasná.

Dlouho nevěděli historici, zda se zprávy z 15. století týkají hradu saského či českého: hrad se stejným jménem existoval totiž také v Saském Švýcarsku. Vyjasnění přinesla až mapa z roku 1882, která saskou variantu vyloučila. Od té doby se badatelé zaměřují na české území.

Mezi historiky se utvořily dvě konkurující si teorie. Řada odborníků včetně ředitele muzea v Oybinu A. Moschkaua umisťovala hrad na Loupežnický vrch u Petrovic s opěrou v Inventarium Oybinense. Gerthner však roku 1884 navrhoval alternativu: hrad mohl stát na Zámeckém vrchu u Heřmanic. Tyto spory byly diskutovány vlastivědným spolkem Nordböhmischen Excursion Club v České Lípě v letech 1882 až 1886 a později v sborníku Bezděz. Ačkoli byla Moschkauova tvrzení později zpochybňována, není dosud řádně doloženo, že by hrad stál na vrchu Zámeckém.

Winterstein tak zůstává jednou z českých historických záhad. Bez přesné lokalizace a hmotných stop nelze jej návštěvou prohledat. Jeho krátká písemná existence však reflektuje dynamickou minulost horských oblastí severních Čech, kde středověcí páni řešili bezpečnost obchodních tras prostřednictvím vojenské architektury.