Nová újezdská brána, jak se také nazývala, byla součástí dlouhé historie hradeb a průchodů na pražském Újezdě. Od poloviny 14. století zde stávala gotická Kartouzská brána, která vznikla při rozšiřování Malé Strany tzv. Hladovou zdí za vlády Karla IV. S postupem času se u stejného místa vybudovala nová brána, když na konci 17. století probíhala stavba celého barokního opevnění Prahy.

Ve druhé polovině 19. století už však toto středověké a barokní opevnění ztratilo svůj původní vojenský smysl. Sloužilo především jako kontrolní bod pro pohyb zboží a osob mezi městem a okolím, ale stále více překáželo stále rostoucí dopravě. Zejména rozvoj průmyslového předměstí Smíchov a zvýšené nároky na spojení se zbytkem Prahy a okresu vyžadovaly lepší průchod. Újezdská brána zajišťovala cestu na jihozápad, do Plzně a Bavorska, zároveň umožňovala spojení s expandujícím Smíchovem a přístup na most císaře Františka, který až do otevření Palackého mostu v roce 1878 zůstal jedinou silniční spojnicí mezi Smíchovem a pravým břehem Vltavy.

V roce 1862 se rozhodlo o zásadní přestavbě. Původní úzká a několikrát zalamovaná cesta skrz opevnění byla nahrazena širokou přímou cestou v ose dnešní ulice Újezd. Vnější líc barokní hradby – konkrétně kurtina mezi dvěma bastiony – byl vedle staré brány proražen, a vznikla nová brána se třemi portály novogotického stylu z cihelného zdiva. Starou bránu jednoduše zazděli.

Životnost nové stavby byla překvapivě krátká. Již čtyři roky po jejím dokončení, kolem roku 1866, se na základě zkušeností z prusko-rakouské války rozhodlo o úplném zrušení městského opevnění. Brána byla zbořena v roce 1891. Na jejím místě a na místě zbourané hradby mezi Petřínem a Vltavou pak postupně vznikla nová bytová zástavba, která se dnes počítá k území Malé Strany pod správu Prahy 5.

Dnes se Újezdská brána již nevidí, ale není úplně zapomenuta. Četné zbytky původního barokního opevnění a některých bran se dochovaly v suterénech sousedících domů jako tiché svědectví éry, kdy se Praha střežila pevnými hradbami.